In Halle als Sohn einer Sängerin und eines Komponisten geboren, besuchte Jan Freiheit zunächst die auf Musik spezialisierte Georg-Friedrich-Händel-Oberschule in Berlin. Hier begann er im Alter von 12 Jahren mit dem Violoncellospiel und wurde bald in das Jugend-Sinfonieorchester aufgenommen. Der Name der Schule wurde zum roten Faden in seinem musikalischen Werdegang, beeinflusste doch Händel wie kein Zweiter seine Interessen und Aktivitäten.  

Nach Abitur, Militärdienst und Praktika an Opernhäusern studierte er von 1983 bis 1988 Violoncello an der Berliner Hochschule für Musik Hanns Eisler. Während seiner Studienzeit mündete sein Interesse für die Musik des Barockzeitalters in eine intensive Beschäftigung mit der historischer Aufführungspraxis. Von 1989 bis 1992 studierte er Viola da gamba bei Prof. Siegfried Pank an der Hochschule für Musik und Theater Leipzig und besuchte internationale Meisterkurse. Direkte Folge dieser Auseinandersetzung war die Gründung der Berliner Barock-Compagney im Jahre 1986, einem Kammermusikensemble, welches sich insbesondere der Musik zwischen 1650 und 1750, aber auch der Klassik widmete. 

Seit 1992 ist Jan Freiheit festes Mitglied der Akademie für Alte Musik Berlin und seit nun mehr als dreißig Jahren der Solocellist dieses Ensembles. Darüber hinaus trat er auch mit Solokonzerten auf der Gambe oder dem Cello auf. Konzertreisen führten ihn nach Nord- und Südamerika, Australien, Japan und nahezu in alle europäischen Länder.  

Er hatte von 2012 bis 2017 einen Lehrauftrag an der Universität der Künste in Berlin für Barockvioloncello und Basso-continuo-Praxis für tiefe Streicher und wurde im Herbst 2013 an die Leipziger Musikhochschule als Professor für Barockvioloncello und historische Violoncello-Instrumente berufen.